-->

الألكانات و الجذور الألكيلية

الفحم الهيدروجيني " الهيدروكربون " : 
هو مركب يتألف فقط من الكربون والهيدروجين ..

 الألكان : 
هو فحم هيدروجيني مشبع ذو سلسلة كربونية مفتوحة.
 من تعريف الفحم الهيدروجيني نستنتج : 
  • أن جميع الروابط الموجودة فيه هي روابط بسيطة  من النمط σ . 
  • جميع ذرات الكربون تهجينها   .  SP3
  • ومن ذلك تكون الصيغة العامة للألكانات هي :
CnH2n+2
حيث n  : عدد ذرات الكربون و قيمتها :
 n=1,2,3.....etc

الجذر الألكيلي : 
هو ألكان نزعت منه ذرة هيدروجين . 
  • ومن ذلك تكون الصيغة العامة للجذور الألكيلية  هي :
 CnH2n+1
حيث n  : عدد ذرات الكربون و قيمتها :
 n=1,2,3.....etc
  • و نرمز للجذور الألكيلة اختصاراً بالرمز : 
R 
ملاحظات
  • الجذور الألكيلية تكون دوماً مرتبطة بتتمة لجزيء حيث أن الجذرالحر "الغيرمرتبط" يحوي الكتروناً منفرداً على ذرة كربون ..
  • يمنع هذا الالكترون المنفرد  ثبات الجذرالحر و يميل لتشكيل لرابطة مع جذر حر آخر أو ذرة أخرى لنحصل على جزيء مستقر . 
ونذكر في الجدول التالي الحدود الأولى للألكانات و الجذور الألكيلية التي تشتق منها بالتسميات الشائعة  : 

  • نلاحظ كلما ازداد عدد ذرات الكربون ازداد عدد المتماكبات للصيغة الجزيئية للألكان و هذا مما يصعب على الدارس تسمية المركبات اذا أعطيت تسميات شائعة لكل صيغة تركيبية ..
  •  لذلك اقترح الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC  طريقة لتسمية المركبات العضوية سنلخصها في حالة الألكانات و مشتقاتها فيما يلي . 
تسمية الألكانات و مشتقاتها وفق طريقة IUPAC :
1- نختار السلسلة الكربونية الأساسية و نعطيها اسم الألكان الموافق ..
  و  تحقق السلسلة الأساسية صفتين :
أ- هي السلسلة النظامية الأطول  أي : تحوي اكبر عدد من ذرات الكربون دون احتساب تفرعاتها .. 
ب- وهي الأكثر تبادلاً أي تفرعاتها أكثر من بين السلاسل النظامية الأطول : أي إذا وجد في المركب أن هنالك سلاسل نظامية هي الأكبر ولها نفس الطول أي  نفس عدد ذرات الكربون نختار الأكثر تفرعاً - انتبه هنا.. الأفضلية في اختيار السلسلة الأساسية  تعود إلى  التبادل بين السلاسل الأطول في حال تساويها في عدد ذرات الكربون - .
نوضح تسمية السلاسل الأساسية وفق الاتحاد الدولي : 
عدد ذرات الكربون في السلسلة الأساسية
الاسم الدولي الموافق للسلسلة الأساسية
1
ميتان
2
إيتان
3
بروبان
4
بوتان
5
بنتان
6
هكسان
7
هبتان
8
أوكتان
9
نونان
10
ديكان
  
2- عند وجود فروع جانبية "متبادلات" لهذه السلسلة نقوم بترقيم السلسلة الأم من أحد طرفيها بحيث تأخذ الفروع أصغر الأرقام الممكنة  " أي أن تكون مجموع أرقام تواجد هذه الفروع على السلسلة الأساسية أصغر ما يمكن ". مع الانتباه أنه لاتعد ذرات الهيدروجين فروعاً . 
3- يسمى الألكان على النحو :
" أسماء الفروع الجانبية مسبوقة بأرقام تواجدها على السلسلة الأم ..  ثم اسم السلسلة الأم  " .
4- في حال تكرار نفس الفروع نكتب أرقام تواجدها على السلسلة و نستخدم كلمات " ثنائي ، ثلاثي .. " للدلالة على مرات التكرار ..
5- عند كتابة الاسم نفصل بين الأرقام المتتالية في الاسم بفواصل ( ، ) و بين الأرقام والكلمات المتتالية  بخط قصير ( ـــ ).
 6 - يفضل كتابة المركب بالصيغة المفصلة التركيبية " نصف المنشورة " إن كان مكتوب بالطريقة المكثفة قبل البدء بالتسمية . 


- مثال 1: لاحظ خطوات تسمية المركب : 
1- لاحظ أن الصيغة المعطاة صيغة مكثفة لذلك نكتبها على شكل صيغة نصف منشورة :
2 - تحديد السلسلة الكربونية الأساسية و هي مكونة من ست ذرات وبالتالي اسمها هكسان:
 3- تحديد المتبادلات وقمنا بترقيم  السلسلة الأساسيةبحيث أخذت الفروع الجانبية "المتبادلات" أصغر أرقام ممكنة :

مما سبق نجد :
  •  السلسلة الأساسية : هكسان .
  • المتبادلات : ثلاث متبادلات  ميتيل CH3-   متوضعة المواضع 2 و 2 و 5 في السلسلة الأساسية .  ومتبادل كلورو Cl  عند الموضع 3 . 
بالتالي الاسم : 
3 - كلورو - 2 ، 2 ، 5 - ثلاثي ميتيل هكسان




مثال2: تسمية المركب : 
  • كتبنا الصيغة بشكل صيغة نصف منشورة و حددنا السلسلة النظامية الأطول الأكثر تفرعاً وهي تحوي 8 ذرات و تدعى أوكتان :
  • نحدد  المتبادلات و مواضعها : 
مما سبق نجد : 
- السلسلة الأساسية : الأوكتان 
- المتبادلات : 4 متبادلات  ميتيل  مو جودة في المواضع 3 ، 3 ، 4 ، 5  على السلسلة الأساسية .
الاسم يكون : 
3 ، 3 ، 4 ، 5 - رباعي ميتيل أوكتان




مثال 3: تسمية المركب : 
- نقوم بتحديد السلسلة الأساسية - النظامية والأطول و الأكثر تفرعاً - " هنا نلاحظ أن أطول سلسلتين نظامية  فيهما نفس عدد ذرات الكربون " فاخترنا الأكثر تفرعاً ، ومن ثم نحدد المتبادلات و نرقم السلسلة و نحدد مواضع المتبادلات : 
مما سبق نجد :
  •  السلسلة الأساسية : تحوي 5 ذرات كربون و تدعى بنتان  .
  • المتبادلات : متبادل واحد إيتيل CH2-CH3- موجود في الموضع 3 على السلسلة الأساسية و 3  متبادلات كلورو Cl  عند المواضع 2 ، 2 ، 4 . 
بالتالي الاسم : 
2 ، 2 ، 4 - ثلاثي كلورو - 3- إيتيل بنتان



مثال 4: تسمية المركب : 
لاحظ .. الصيغة المعطاة صيغة هيكلية  نحولها لصيغة نصف منشورة   نقوم بتحديد السلسلة الأساسية - النظامية والأطول و الأكثر تفرعاً - " هنا نلاحظ أن أطول سلسلتين نظامية  فيهما نفس عدد ذرات الكربون " فاخترنا الأكثر تفرعاً ، ومن ثم نحدد المتبادلات و نرقم السلسلة و نحدد مواضع المتبادلات :
مما سبق نجد :
  •  السلسلة الأساسية : تحوي 5 ذرات كربون و تدعى بنتان  .
  • المتبادلات : متبادل واحد إيتيل CH3- موجود في الموضع 2 على السلسلة الأساسية و   متبادل وحيد كلورو Cl  عند الموضع 3 على السلسلة الأساسية . 
  • بالتالي الاسم : 
    3- كلورو - 2- ميتيل بنتان

    مثال 5 : كتابة صيغة المركب : 
    1 ، 1 - ثنائي كلورو - 4 - إيتيل  - 2 ، 3 - ثنائي  متيل   هكسان 

    انظر لتفاصيل الاسم :
    1 ،1 - ثنائي كلور - 4 - إيتيل  - 2، 3 - ثنائي  متيل  هكسان

    فنجد أن :
    السلسلة الأساسية : هكسان تحوي 6 ذرات كربون بينها روابط أحادية . 
    المتبادلات : 
    • متبادلي كلورو : عند الموضعين 1 ، 1 .
    • متبادل إيتيل عند الموضع 4 . 
    • متبادلي ميتيل عند الموضعين  2 ، 3 .   
    بالتالي نكتب السلسلة الأساسية و نرقمها من أحد طرفيها و نربط المتبادلات بمواضعها : 

    لاحظ أن .. الصيغة غير مكتملة تحتاج لاتمام استقرار ذرات كربون السلسلة الرئيسية بذرات الهيدروجين .. 
    نضيف لكل ذرة كربون عدد من ذرات هيدروجين ليكون مجموع روابطها الكلي 4 روابط أي : 
    - وهذه هي الصيغة نصف المنشورة للمركب .
    - كما يمكننا كتابة الصيغة المكثفة بالطريقة : 
    وكذلك الصيغة الهيكلية :