الألكانات و الجذور الألكيلية
الفحم الهيدروجيني " الهيدروكربون " :
هو مركب يتألف
فقط من الكربون والهيدروجين ..
الألكان :
هو فحم هيدروجيني مشبع ذو سلسلة كربونية مفتوحة.
من تعريف الفحم الهيدروجيني نستنتج :
- ومن ذلك تكون الصيغة العامة للألكانات هي :
CnH2n+2
حيث n : عدد ذرات الكربون و قيمتها :
n=1,2,3.....etc
الجذر الألكيلي :
هو ألكان نزعت منه ذرة هيدروجين .
- ومن ذلك تكون الصيغة العامة للجذور الألكيلية هي :
CnH2n+1―
حيث n : عدد ذرات الكربون و قيمتها :
n=1,2,3.....etc
- و نرمز للجذور الألكيلة اختصاراً بالرمز :
― R
ملاحظات :
- الجذور الألكيلية تكون دوماً مرتبطة بتتمة لجزيء حيث أن الجذرالحر "الغيرمرتبط" يحوي الكتروناً منفرداً على ذرة كربون ..
- يمنع هذا الالكترون المنفرد ثبات الجذرالحر و يميل لتشكيل لرابطة مع جذر حر آخر أو ذرة أخرى لنحصل على جزيء مستقر .
ونذكر في الجدول التالي الحدود الأولى للألكانات و الجذور الألكيلية التي تشتق منها بالتسميات الشائعة :
- نلاحظ كلما ازداد عدد ذرات الكربون ازداد عدد المتماكبات للصيغة الجزيئية للألكان و هذا مما يصعب على الدارس تسمية المركبات اذا أعطيت تسميات شائعة لكل صيغة تركيبية ..
- لذلك اقترح الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC طريقة لتسمية المركبات العضوية سنلخصها في حالة الألكانات و مشتقاتها فيما يلي .
1- نختار السلسلة الكربونية الأساسية و نعطيها اسم الألكان
الموافق ..
و تحقق السلسلة الأساسية صفتين :
أ- هي السلسلة النظامية الأطول أي :
تحوي اكبر عدد من ذرات الكربون دون احتساب تفرعاتها .. ب- وهي الأكثر تبادلاً أي تفرعاتها أكثر من بين السلاسل النظامية الأطول : أي إذا وجد في المركب أن هنالك سلاسل نظامية هي الأكبر ولها نفس الطول أي نفس عدد ذرات الكربون – نختار الأكثر تفرعاً - انتبه هنا.. الأفضلية في اختيار السلسلة الأساسية تعود إلى التبادل بين السلاسل الأطول في حال تساويها في عدد ذرات الكربون - .
نوضح تسمية السلاسل الأساسية وفق الاتحاد الدولي :
عدد ذرات الكربون في
السلسلة الأساسية
|
الاسم الدولي الموافق للسلسلة
الأساسية
|
1
|
ميتان
|
2
|
إيتان
|
3
|
بروبان
|
4
|
بوتان
|
5
|
بنتان
|
6
|
هكسان
|
7
|
هبتان
|
8
|
أوكتان
|
9
|
نونان
|
10
|
ديكان
|
2- عند وجود فروع جانبية
"متبادلات" لهذه السلسلة نقوم بترقيم السلسلة الأم من أحد طرفيها بحيث
تأخذ الفروع أصغر الأرقام الممكنة " أي
أن تكون مجموع أرقام تواجد هذه الفروع على السلسلة الأساسية أصغر ما يمكن
". مع الانتباه أنه لاتعد ذرات الهيدروجين فروعاً .
3- يسمى الألكان على النحو :
" أسماء الفروع الجانبية مسبوقة بأرقام تواجدها على السلسلة الأم .. ثم اسم
السلسلة الأم " .
4- في حال تكرار نفس الفروع
نكتب أرقام تواجدها على السلسلة و نستخدم كلمات " ثنائي ، ثلاثي .. "
للدلالة على مرات التكرار ..
5- عند كتابة الاسم نفصل بين
الأرقام المتتالية في الاسم بفواصل ( ، ) و بين الأرقام والكلمات المتتالية بخط قصير ( ـــ ).
6 - يفضل كتابة المركب
بالصيغة المفصلة التركيبية " نصف المنشورة " إن كان مكتوب بالطريقة المكثفة قبل البدء
بالتسمية .
- مثال 1: لاحظ خطوات تسمية المركب :
| 2 - تحديد السلسلة الكربونية الأساسية و هي مكونة من ست ذرات وبالتالي اسمها هكسان: |
مما سبق نجد :
- السلسلة الأساسية : هكسان .
- المتبادلات : ثلاث متبادلات ميتيل CH3- متوضعة المواضع 2 و 2 و 5 في السلسلة الأساسية . ومتبادل كلورو Cl عند الموضع 3 .
بالتالي الاسم :
3 - كلورو - 2 ، 2 ، 5 - ثلاثي ميتيل هكسان
مثال2: تسمية المركب :
- كتبنا الصيغة بشكل صيغة نصف منشورة و حددنا السلسلة النظامية الأطول الأكثر تفرعاً وهي تحوي 8 ذرات و تدعى أوكتان :
- نحدد المتبادلات و مواضعها :
مما سبق نجد :
- السلسلة الأساسية : الأوكتان
- المتبادلات : 4 متبادلات ميتيل مو جودة في المواضع 3 ، 3 ، 4 ، 5 على السلسلة الأساسية .
الاسم يكون :
3 ، 3 ، 4 ، 5 - رباعي ميتيل أوكتان
مثال 3: تسمية المركب :
مما سبق نجد :
- السلسلة الأساسية : تحوي 5 ذرات كربون و تدعى بنتان .
- المتبادلات : متبادل واحد إيتيل CH2-CH3- موجود في الموضع 3 على السلسلة الأساسية . و 3 متبادلات كلورو Cl عند المواضع 2 ، 2 ، 4 .
بالتالي الاسم :
2 ، 2 ، 4 - ثلاثي كلورو - 3- إيتيل بنتان
مثال 4: تسمية المركب :
لاحظ .. الصيغة المعطاة صيغة هيكلية نحولها لصيغة نصف منشورة نقوم بتحديد السلسلة الأساسية - النظامية والأطول و الأكثر تفرعاً - "
هنا نلاحظ أن أطول سلسلتين نظامية فيهما نفس عدد ذرات الكربون " فاخترنا الأكثر
تفرعاً ، ومن ثم نحدد المتبادلات و نرقم السلسلة و نحدد مواضع المتبادلات
:
مما سبق نجد :
- السلسلة الأساسية : تحوي 5 ذرات كربون و تدعى بنتان .
- المتبادلات : متبادل واحد إيتيل CH3- موجود في الموضع 2 على السلسلة الأساسية . و متبادل وحيد كلورو Cl عند الموضع 3 على السلسلة الأساسية .
- بالتالي الاسم :3- كلورو - 2- ميتيل بنتانمثال 5 : كتابة صيغة المركب :1 ، 1 - ثنائي كلورو - 4 - إيتيل - 2 ، 3 - ثنائي متيل هكسانانظر لتفاصيل الاسم :1 ،1 - ثنائي كلور - 4 - إيتيل - 2، 3 - ثنائي متيل هكسانفنجد أن :السلسلة الأساسية : هكسان تحوي 6 ذرات كربون بينها روابط أحادية .المتبادلات :
- متبادلي كلورو : عند الموضعين 1 ، 1 .
- متبادل إيتيل عند الموضع 4 .
- متبادلي ميتيل عند الموضعين 2 ، 3 .
بالتالي نكتب السلسلة الأساسية و نرقمها من أحد طرفيها و نربط المتبادلات بمواضعها :
لاحظ أن .. الصيغة غير مكتملة تحتاج لاتمام استقرار ذرات كربون السلسلة الرئيسية بذرات الهيدروجين ..نضيف لكل ذرة كربون عدد من ذرات هيدروجين ليكون مجموع روابطها الكلي 4 روابط أي :
- وهذه هي الصيغة نصف المنشورة للمركب .- كما يمكننا كتابة الصيغة المكثفة بالطريقة :
- وكذلك الصيغة الهيكلية :
5 تعليقات