المركبات العطرية " الأروماتية " - الآرينات - مشتقات البنزن
تعرف الفحوم الهيدروجينية العطرية " الأروماتية " :
بأنها فحوم هيدروجينية ذات سلاسل حلقية مغلقة تحوي عدد فردي من الروابط
المزدوجة موزعة بالتناوب مع روابط بسيطة ..
ويعد البنزن C6H6 أبسط الفحوم العطرية وأهمها .. و يتمتع بصيغة
منشورة على شكل حلقة سداسية .. نوضحها مبدئياً بالصيغة المنشورة التالية :
الطنين في البنزن C6H6 :
- فإن الروابط π تكون غير متوضعة .. " غير ثابتة بين ذرتين محددتين " حيث نلاحظ هو ظاهرة الطنين .
- فيمكن أن نكتب صيغة البنزن المنشورة بالصيغتين الطنينيتين الحديتين في الشكل :
تعريف ظاهرة الطنين : هو عدم ثبات التشكيل الإلكتروني بين الذرات في جزيء
ما ..
 |
| يمكن للمدار pz من أي ذرة أن يتداخل جانبياً بنفس الاحتمال مع المدارين pz لذرتي الكربون المتجاورتين مكوناً رابطة π .. وبتعميم ذلك على الحلقة نحصل على روابط π غير متوضعة أي في حالة طنين . |
ولعل الشكل الهندسي لجزيء البنزن دليل على ظاهرة الطنين حيث يتمتع بشكل حلقة سداسية منتظمة الروابط بين ذرات الكربون متماثلة ومتساوية الطول والطاقة مما يدل على حدوث الطنين .. .
 |
| أطوال الروابط متماثلة بين ذرات الكربون مما يدل على تكافؤ الروابط بين ذرات الكربون مما يدل على ظاهرة الطنين .. فلو كانت الروابط المزدوجة ثابتة بين ذرات محددة فإنها ستكون أقصر من الروابط البسيطة .. |
ولذلك يفضل استخدام الصيغة الهيكلية التالية لتمثيل حلقة البنزن والدلالة
على ظاهرة الطنين فيها :
ويمكن استخدام الصيغة الهيكلية التالية أيضاً للدلالة
على حلقة البنزن استخدام الصيغة الهيكلية التالية : والتي تدعى صيغة كيكوله "
والتي لا توضح خاصة الطنين " تجاوزاً ..
ويشتق من البنزن جذر أريلي و ندعوه جذر الفينيل ـــC6H5 وله الصيغة الهيكلية :
تسمية مشتقات البنزن :
.. تسمى بطريقة تسمية حلقي الألكانات : بحيث
- إن احتوت
الحلقة على فروع يتم الترقيم من أحد هذه الفروع و باتجاه
ترقيم بحيث تأخذ الفروع أصغر الأرقام الممكنة ، ومن ثم نكمل التسمية بنفس
الطريقة المتبعة في الألكانات ..وفي حالة أن طرق الترقيم تعطي نفس مجموع
الأرقام على السلسلة يأخذ المتبادل الأسبق باسمه حسب الترتيب الهجائي للاسم
اللاتيني له رقم 1 ..
(فروع مسبوقة بترقيمها) حلقي ألكان
كما في الأمثلة التالية :
مثال (1)الصيغة :
مثال (2) الصيغة :
لاحظ حلقة البنزن و عليها المتبادلات و ترقيمها .
الاسم : 1 - كلورو - 3 - إيتيل بنزن .
مثال (3) الاسم : 1 - كلورو - 4 - ميتيل بنزن .
لاحظ الاسم ...
1 - كلورو - 4 - ميتيل بنزن
فالمركب يحوي : حلقة بنزن و متبادل كلورو عند الموضع 1 و متبادل ميتيل عند الموضع 4 و بالتالي الصيغة :
في بعض مشتقات البنزن الأحادية للسلاسل الكربونية يعامل البنزن معاملة متبادل فينيل ..
مثال (4) الصيغة :
بملاحظة السلسلة الرئيسية و المتبادلات ..
تعليقان (2)
انت كاتب: ميتيل البنزن بس..
شلون هيك؟؟؟؟
مثل ما ذكرنا : متيل البنزن أوة 1- ميتيل البنزن نفس الشيء
مثل : كلورو الميتان أو 1- كلورو الميتان لم يتغير شيء ..
مثل ما ذكرنا : متيل البنزن أوة 1- ميتيل البنزن نفس الشيء
مثل : كلورو الميتان أو 1- كلورو الميتان لم يتغير شيء ..