الأغـوال - 1 -
الصيغة العامة :
![]() |
R جذر كربوني |
تصنيف الأغوال :
![]() |
غول أولي غول ثانوي غول ثالثي |
طرائق تحضير الأغوال :
أولاً : إماهة الألكِنات بوساطة حمضية :
يتم ضم الماء إلى الألكِن بوجود حمض لتحفيز عملية الضم ويتم وفق المعادلة العامة :
ويتم توجيه الضم وفق قاعدة مركوفينيكوف
والتي تنص : « في الضم غير المتجانس إلى الألكِنات ينضم الجزء المستقطب
سلبياً من المركب المضموم إلى ذرة الكربون الأكثر تفرعاً و الأقل
هيدروجيناً »
أي أن ضم الماء يتم
بارتباط الهيدروكسيل OH- بذرة الكربون الأقل هيدروجيناً و يرتبط الهيدروجين H بذرة
الكربون الأكثر هيدروجيناً .
مثال : تفاعل الماء مع الإيتيلن "الإيتِن" بوساطة حمضية يعطي الإيتانول :
مثال : تفاعل الماء مع البروبيلن "البروبِن" بوساطة حمضية يعطي 2 - بروبانول :
ثانياً: تفاعل هاليد الألكيل مع الأسس القوية :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع الأسس
القوية كهيدروكسيد البوتاسيوم و الصوديوم لتنتج الأغوال و ذلك في محلول مائي
ممدد يحوي ملح لحمض كربوكسيلي وفق المعادلة العامة :
مثال : تفاعل 1- برومو البروبان مع هيدروكسيد البوتاسيوم الممدد يعطي 1- بروبانول و بروميد البوتاسيوم :
الخواص الفيزيائية للأغوال :
تعود الخصائص الفيزيائية للأغوال لوجود زمرة الهيدروكسيل التي تتسبب بالقطبية و ذلك بسبب فرق الكهرسلبية بين الهيدروجين و الأوكسجين وكذلك بين الأوكسجين والكربون الحامل للزمرة الهيدروكسيلية المكونين للزمرة :
![]() |
القطبية في الميتانول
CH3OH
|
- و إمكانية تشكيل روابط هيدروجينية ما بين جزيئات الغول و ذلك بسبب ارتباط الهيدروجين بذرة الأوكسجين المرتفعة الكهرسلبية :
![]() |
الروابط الهيدروجينية ما بين جزيئات الميتانول
CH3OH
|
و الخواص الفيزيائية للأغوال هي بصورة عامة :
- درجات غليان الأغوال أعلى من الألكانات الموافقة و ذلك بسبب الروابط الهيدروجينية ما بين جزيئات الأغوال .
- الحدود الأولى للألكانات سوائل حتى 10 ذرات كربون أما الحدود الأعلى تكون صلبة .. و يتدرج المظهر من السائل الرجراج في الحدود الدنيا ثم سائل أكثر لزوجة اللزوجة في الحدود الأعلى ثم صلب شمعي وثم أجسام أكثر صلابة ..
- الحدود الثلاثة الأولى تذوب بشكل تام في الماء و في الحدود الأعلى تتناقص الانحلالية بازدياد طول السلسلة الكربونية ..
- تفسر انحلالية الأغوال بالماء بقدرة الأغوال على تشكيل روابط هيدروجينية فيما بينها وبين جزيئات الماء .
- وأما تناقص الانحلال بازدياد طول السلسلة الكربونية بتأثير السلسلة الكربونية اللاقطبي مما يولد صفة كارهة للماء .
الخاصيات الكيميائية للأغوال :
أولاً : تفاعلات فصم الرابطة O-H في الزمرة الهيدروكسيلية
أ- الصفة الحمضية "التفاعل مع المعادن الفعّالة " :
حيث يتفاعل الغول مع المعدن الفعّال معطياً ألكوكسيد المعدن و غاز الهيدروجين :
مثال : يتفاعل الإيتانول مع الصوديوم معطياً إيتوكسيد الصوديوم و الهيدروجين :
ب- الأسترة " تفاعل الغول مع حمض كربوكسيلي ":
تتفاعل
الأغوال مع الحموض الكربوكسيلية بصورة عكوسة و بحضور حمض معدني قوي كحمض
الكبريت لينتج الإستر و الماء .. وفق المعادلة العامة التالية :
- ويلحظ في تفاعل الأسترة أن الغول الأولي يكون أسهل أسترة من الغول الثانوي و الذي بدوره يكون أسهل من الغول الثالثي ..
مثال : يتفاعل حمض الخل " الإيتانوئيك " مع الميتانول لينتج إستر إيتانوات الميتيل و الماء وفق المعادلة :
ثانياً : تفاعلات فصم الرابطة C-OH
التفاعل مع الحموض الهالوجينية :
إرسال تعليق