-->

الأغـوال - 1 -

الصيغة العامة :
R  جذر كربوني

تصنيف الأغوال :  
 تصنف الأغول حسب رتبة ذرة الكربون التي تحمل زمرة الهيدروكسيل إلى أغوال أولية و ثانوية و ثالثية :

غول أولي                           غول ثانوي                          غول ثالثي

طرائق تحضير الأغوال : 

أولاً : إماهة الألكِنات بوساطة حمضية : 
يتم ضم الماء إلى الألكِن بوجود حمض لتحفيز عملية الضم ويتم وفق المعادلة العامة : 
ويتم توجيه الضم وفق قاعدة مركوفينيكوف والتي تنص : « في الضم غير المتجانس إلى الألكِنات ينضم الجزء المستقطب سلبياً من المركب المضموم إلى ذرة الكربون الأكثر تفرعاً و الأقل هيدروجيناً »
أي أن ضم الماء  يتم بارتباط الهيدروكسيل OH-  بذرة الكربون الأقل هيدروجيناً و يرتبط الهيدروجين H بذرة الكربون الأكثر هيدروجيناً .

مثال : تفاعل الماء مع  الإيتيلن "الإيتِن" بوساطة حمضية يعطي الإيتانول

مثال : تفاعل الماء مع البروبيلن "البروبِن" بوساطة حمضية  يعطي 2 - بروبانول 

ثانياً: تفاعل هاليد الألكيل مع الأسس القوية :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع الأسس القوية  كهيدروكسيد البوتاسيوم و الصوديوم  لتنتج الأغوال و ذلك في محلول مائي ممدد يحوي ملح لحمض كربوكسيلي وفق المعادلة العامة :


مثال : تفاعل 1- برومو البروبان مع هيدروكسيد البوتاسيوم الممدد يعطي 1- بروبانول و بروميد البوتاسيوم

الخواص الفيزيائية للأغوال : 
تعود الخصائص الفيزيائية للأغوال لوجود زمرة الهيدروكسيل التي تتسبب  بالقطبية  و ذلك بسبب فرق الكهرسلبية بين الهيدروجين و الأوكسجين وكذلك بين الأوكسجين والكربون الحامل للزمرة الهيدروكسيلية المكونين للزمرة  :
القطبية  في  الميتانول
CH3OH
  • و إمكانية تشكيل روابط هيدروجينية ما بين جزيئات الغول  و ذلك بسبب ارتباط الهيدروجين بذرة الأوكسجين المرتفعة الكهرسلبية  : 
الروابط الهيدروجينية ما بين جزيئات الميتانول
CH3OH


و الخواص الفيزيائية للأغوال هي بصورة عامة :
  1. درجات غليان الأغوال أعلى من الألكانات الموافقة و ذلك بسبب الروابط الهيدروجينية ما بين جزيئات الأغوال . 
  2. الحدود الأولى للألكانات سوائل حتى 10 ذرات كربون أما الحدود الأعلى تكون صلبة .. و يتدرج المظهر من السائل الرجراج في الحدود الدنيا ثم سائل أكثر لزوجة اللزوجة في الحدود الأعلى ثم صلب شمعي وثم أجسام أكثر صلابة .. 
  3. الحدود الثلاثة الأولى تذوب بشكل تام في الماء و في الحدود الأعلى تتناقص الانحلالية بازدياد طول السلسلة الكربونية .. 
  • تفسر انحلالية الأغوال بالماء بقدرة الأغوال على تشكيل روابط هيدروجينية فيما بينها وبين جزيئات الماء . 
  • وأما تناقص الانحلال بازدياد طول السلسلة الكربونية بتأثير السلسلة الكربونية اللاقطبي مما يولد صفة كارهة للماء .

الخاصيات الكيميائية للأغوال : 

أولاً : تفاعلات فصم الرابطة   O-H  في الزمرة الهيدروكسيلية

أ-  الصفة الحمضية "التفاعل مع المعادن الفعّالة " : 
تتمتع الأغوال بصفة حمضية أي القدرة على فصم الرابطة O-H بسبب قطبيتها   حيث يكون الزوج الرابط منزاحاً نحو ذرة الأوكسجين الأكثر كهرسلبية  و لكن هذه الصفة الحمضية في غاية الضعف حيث أن فصم الرابطة لا يظهر إلا من خلال التفاعل مع المعادن شديدة الفعالية مثل الصوديوم والبوتاسيوم ..
حيث يتفاعل الغول مع المعدن الفعّال معطياً ألكوكسيد المعدن و غاز الهيدروجين : 


مثال : يتفاعل الإيتانول مع الصوديوم معطياً إيتوكسيد الصوديوم و الهيدروجين : 


ب- الأسترة " تفاعل الغول مع حمض كربوكسيلي ": 
تتفاعل الأغوال مع الحموض الكربوكسيلية بصورة عكوسة و بحضور حمض معدني قوي كحمض الكبريت  لينتج الإستر و الماء .. وفق المعادلة العامة التالية : 

  • ويلحظ في تفاعل الأسترة أن الغول الأولي يكون أسهل أسترة من الغول الثانوي و الذي بدوره يكون أسهل من الغول الثالثي .. 


مثال : يتفاعل حمض الخل " الإيتانوئيك " مع الميتانول لينتج إستر إيتانوات الميتيل و الماء وفق المعادلة : 




 ثانياً : تفاعلات فصم الرابطة   C-OH  

 التفاعل مع الحموض الهالوجينية  :
 تتفاعل الأغوال مع الحموض الهالوجينية لتعطي هاليد الألكيل والماء وفق المعادلة العامة : 

مثال : تفاعل [ 2 – بروبانول ] مع بروميد الهيدروجين يعطي [ 2 – برومو بروبان ] :