-->

الفينول


الصيغة العامة : 
Ar جذر أريلي "عطري"

وأبسط الفينولات هو الفينول أو هيدروكسي البنزن C6H5-OH.  
هيدروكسي البنزن "الفينول"
وتحافظ الحلقة البنزينية على الصفة العطرية " خاصية الطنين التي يتميز بها البنزن " ..

  • الفرق بين المركب الفينولي والغول : 
 إن المركب الفينولي يتكوّن بارتباط زمرة الهيدروكسيل بزمرة عطرية مباشرةً .. أما في الغول ترتبط الزمرة الهيدروكسيلية بذرة كربون غير عطرية  ..

مثال : أي أن المركب التالي ليس مركب فينولي بل هو مركب غولي .. 
فينيل  ميتانول


  •  لأن زمرة الهيدروكسيل لم ترتبط مباشرةً بالجذر العطري .. 
الخواص الفيزيائية : 
الفينولات مركبات صلبة سهلة الانصهار أو التصعد ، تتميز بروائح مميزة ،  و انحلالها بنسبة بسيطة في الماء انحلالها جيد في المذيبات العطرية . 

الخواص الكيميائية : 
  •  يضفي ترابط زمرة الهيدروكسيل مع زمرة عطرية تأثيراً متبادلاً بينهما حيث يزيد هذا الترابط من فعالية الزمرة الهيدروكسيلية  وكذلك تفاعلات التبادل على الزمرة العطرية وسندرس كلا الأمرين بشكل منفصل .. 

أولاً : تفاعلات الزمرة الهيدروكسيلية : 
زمرة الهيدروكسيل الموجودة في الفينول تتميز بالقطبية و كذلك حموضة أشد من مثيلتها في الأغوال حيث ارتباط الزمرة الهيدروكسيلية بحلقة البنزن يزيد من قطبية الرابطة O-H و يزيد من سهولة فصم الرابطة ونشاطها .. 
  • حيث يتفاعل الفينول مع الأسس مثل هيدروكسيد الصوديوم والبوتاسيوم حيث يعطي مركب فينوكسيد المعدن الذي يكون منحلاً في الماء  .. 

مثال :  يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم فينتج فينوكسيد الصوديوم والماء : 

  • وهذا التفاعل يدلّ على أن الفينول حمض أشد قوة من الأغوال التي لا تتفاعل مع الأسس القوية .. 

مثال : حلقي هكسانول غول تركيبه قريب من الفينول لا يتفاعل مع الأسس فلا يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم  .. 

  • و مع ذلك يبقى الفينول حمضاً ضعيفاً مقارنة بالحموض الأخرى  وحتى أنه أضعف من حمض الكربون و يستدل على ذلك من المثال التالي ..

مثال :  حمض الكربون يستطيع طرد الفينول من مركب فينوكسيد الصوديوم ليتشكل الفينول و كربونات الصوديوم الحمضية " الهيدروجينية " :

ثانياً : تفاعل الحلقة البنزينية : 
ينشط وجود الزمرة الهيدروكسيلية تفاعلات الحلقة العطرية لتقوم بتفاعلات تبادل و خصوصاً على المواضع 2 و 4 على الحلقة البنزينية بالنسبة لزمرة الهيدروكسيل .. 

مثال : يتفاعل حمض الآزوت مع الفينول لينتج 2 - نيترو الفينول و 4-نيترو الفينول و الماء .. وفق المعادلة :